Narra la historia de un círculo de amigos en el momento en que la llegada de los hijos cambia todo en sus vidas. Los dos últimos solteros de la panda de amigos, conscientes de lo que acarrea tener un niño, deciden tener un hijo juntos, pero seguir saliendo con otras personas.

Pennsylvania, 1956. Frank Sheeran, un veterano de guerra de origen irlandés que trabaja como camionero, conoce accidentalmente al mafioso Russell Bufalino. Una vez convertido en su hombre de confianza, Bufalino envía a Frank a Chicago con el encargo de ayudar a Jimmy Hoffa, un poderoso líder sindical relacionado con el crimen organizado, con quien Frank mantendrá una estrecha amistad durante casi veinte años.

Alex Fletcher, un ex cantante pop de los 80 que está en plena decadencia, se limita a actuar en las ferias de pueblo y otros lugares de diversión. Cuando, de repente, la diva Cora Corman lo invita a hacer un dueto en su nuevo disco, Alex, que no ha escrito una canción desde hace muchos años, tiene que crear un "hit" en pocos días. Pero su amiga Sophie Fisher le ayudará a escribir la letra. Al principio, Sophie, que acaba de salir de una mala relación amorosa, no tiene ánimo para colaborar con nadie. Pero, finalmente, tanto ella como Álex se dan cuenta de que deben enfrentarse a sus miedos.